Chiostro dello Scalzo, ceea ce înseamnă Schitul Desculţilor, este un edificiu dedicat St. Ion Botezătorul, numele său venind de la obiceiul participanţilor la procesiuni şi care duceau crucea mergând desculţi. Lui Andrea del Sarto, principalul contribuitor la inventarul artistic al schitului, i-a luat 19 ani să picteze cu fresce întregul stabiliment (din 1507 până în 1526). Aceste fresce monocrome sunt în principiu descrieri ale vieţii St. Ion Botezătorul, însă Dansul Salomeei, Naşterea lui Ion Botezătorul şi Predica St. Ion sunt cele mai notabile dintre toate. Şi Franciabigio a ajutat la terminarea lucrării, deşi contribuţia sa este mai puţin semnificativă decât cea a lui Andrea del Sarto.