Piazza della Santissima Annunziata este, de departe, dominată de biserica omonimă, atât de dragă florentinilor în virtutea unei explicaţii legendare cu privire la originile acestui edificiu religios. Potrivit poveştii, un călugăr al Ordinului Servit a început să picteze scena Bunei Vestiri, însă dezamăgit de lipsa sa de inspiraţie, a adormit şi s-a trezit pentru a constata că lucrarea sa fusese terminată de un înger. Acest episod aşa-zis real este cauza fundamentală a popularităţii crescânde pe care biserica a cunoscut-o în trecut, imense fluxuri de pelerini venerând miraculoasa pictură. Locul predilect unde aceştia obişnuiau să aprindă lumânările a fost ulterior transformat în aşa-numitul Chiostrino dei Voti (Peristilul Votiv).

Venerarea picturii a fost mai târziu materializată în cele câteva sute de copii ale sale existente în Florenţa în cursul secolului al XVIII-lea. Lăsând la o parte explicaţia legendară, Biserica Sfintei Bune Vestiri cumulează un volum considerabil de capodopere care generează, în fapt, adevărata sa valoare. Michelozzo, Bernardo Rossellino, Baccio Bandinelli, Pietro Tacca Perugino, Bernardo Poccetti, Andrea Castagno şi Andrea del Sarto, cu toţii au contribuit la patrimoniul artistic al edificiului. Pe de altă parte, prezenţa bisericii este complinită de câteva fântâni de bronz construite de Pietro di Tacca, coautor, alături de Giambologna, al statuii ce îl redă pe Fernando I Medici, situată chiar în centrul pieţei publice. În plus, Piazza della Santissima Annunziata se învecinează cu alte obiective turistice notabile din Florenţa, precum Palazzo Riccardi-Manelli (numit şi Palazzo Grifoni), Muzeul Naţional de Arheologie din Florenţa şi Institute (Spedale) degli Innocenti, pentru a nu mai pomeni de imediata proximitate faţă de Piazza del Duomo şi de Muzeul şi Biserica San Marco, toate aceste particularităţi crescând exponenţial vizibilitatea şi accesibilitatea turistică a Pietei della Santissima Annunziata. Un autentic circuit turistic, s-ar putea spune pe bună dreptate.